話し手の感じ方次第で変わる前置詞“ on ”と“ in ”を場所で使う場合のニュアンスの違いを考えてみます。
まずは例文からみてください。
「道で彼に会った」と言いたい場合。
例文A・・・I met him on the street.
例文B・・・I met him in the street.
見かけた(saw)でも何でも良いのですが、とにかく彼に道で会ったとしましょう。
前置詞は・・・この場合も“ on ”でも“ in ”でもOKです。
一般的には、接触が基本イメージで平面上、線上を表す“ on ”のほうが、多く使われる気がしますが、話し手が“ in ”だと思えば、“ in ”が使えます。
“ on ”を使った場合は、“ 路上 ”というニュアンスで幅広く使えると考えられます。
多少道路を外れて歩いていたとしても、道にいたと感じたのなら、“ on ”でいいのではないでしょうか。
もちろん歩道も含まれるでしょう。
“ on ”の基本イメージが平面上、線上ですから、“ 路上 ”と感じれば“ on ”でいいと思います。
対して
“ in ”を使った場合は、周りが建物に囲まれた街中の道や人ごみの中で会ったと推測できます。
“ in ”の基本イメージが、3次元的に、立体的な広がりのある場所の中にいる場合ですので、私ならそういう場合に“ in ”を使います。
仮に周りに何もなく、まったく囲まれていない状況で、“ in ”を使うとしたら、「道路の中」つまり、車道という考え方もできますが、どう感じたかは話し手にしか分かりません。
ですので、私達が話すときには、自分のフィーリング次第で前置詞を決めれば良いと思います。
上にいる(接触)か、何かに囲まれているか、どう感じるかは自分次第ということです。
とはいえ、場所を表す場合でも乗り物のように使う前置詞がほぼ決まっているものもありますので、その場合は1つ1つ覚えるしかありませんが、基本イメージから覚えると良いと思います。
例
in a taxi
in my car
on the plane
on the train
on the bus
基本的に、大きな乗り物は“ on ”小さな乗り物は“ in ”を使う傾向にあるようですが、
自動車やタクシーは周りが囲まれているイメージ・・・囲まれている ・・・in
バスは電車は上に乗っているイメージ・・・接触 ・・・on
という感覚でいいと思います。